Грегъри Джейкъбс си сътрудничи със Стивън Содърбърг за медицинския трилър "Заразяване" с Марион Котияр, Мат Деймън, Лорънс Фишбърн, Джуд Лоу, Гуинет Полтроу и Кейт Уинслет, "Информаторът" с Мат Деймън, "Игра на гаджета" със Саша Грей, "Добрият германец" с Джордж Клуни, Кейт Бланшет и Тоби Магуйър, "Фронтално" с Джулия Робъртс, и "Bubble", в който участват непрофесионални актьори.
Освен това, той продуцира сегмента "Еквилибриум" от трилогията къси филми Ерос. Джейкъбс и Содърбърг започват сътрудничеството си през 1992 г., когато Джейкъбс е първи асистент режисьор на "King of the Hill". Впоследствие, той си сътрудничи с режисьора в още девет филма, включително "Бандата на Оушън 3" (изпълнителен продуцент), "Бандата на Оушън 2" (копродуцент), "Бандата на Оушън" (първи асистент режисьор), "Соларис" (изпълнителен продуцент), "Трафик", "Ерин Брокович" и "Извън контрол".
Джейкъбс режисира свръхестествения трилър "Мраз" с Емили Блънт и Мартин Донован. Той прави своя дебют като режисьор и сценарист с "Criminal" с Джон Райли и Маги Гиленхал. Роден в Ню Джърси, Джейкъбс е учил във филмовата школа на Университета на Ню Йорк.